Новости

КОФЕИН

 

 

Кофеин (1,3,7-триметилксантин) принадлежит к числу алкалоидов, содержащихся в кофе, чае и в некоторых других растениях. Кроме кофеина в указанных растениях содержатся и другие производные ксантина (теобромин, теофиллин). Кофеин не только выделяют из растений, но и получают синтетическим путем.

В щелочной среде кофеин разлагается с образованием физиологически неактивного кофеидина:

 

 

КОФЕИН (1)

 

Основание кофеина растворяется в хлороформе (1 : 7), воде (1 :60), этиловом спирте (1 : 130), слабо растворяется в диэтиловом эфире.

Кофеин экстрагируется органическими растворителями из кислых и щелочных растворов. Однако максимальные количества кофеина экстрагируются хлороформом при рН = 4,0-5,5 (А. И. Шкадова).

Применение. Действие на организм. Кофеин оказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему, ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Под влиянием кофеина усиливается сердечная деятельность. В медицине применяются основание кофеина и его растворимые (двойные) соли (кофеин-бензоат натрия, кофеин-салицилат натрия). Кофеин входит в состав многих лекарственных форм (аскофен, пирамеин, цитрамон и др.).

Метаболизм. Кофеин быстро всасывается из пищевого канала. По токсичности кофеин слабее теофиллина, но сильнее теобромина. Кофеин быстро разлагается в организме (примерно 15 % принятой дозы разлагается за 1 ч) путем N-деметилирования и окисления. В результате разложения кофеина образуется ряд метаболитов (1-метилксантин, 7-метилксантин, 1,7-диметил-ксантин, 1-метилмочевая кислота, 1,3-метилмочевая кислота), которые выделяются с мочой. Только незначительное количество поступившего в организм кофеина выделяется с мочой в неизмененном виде.

Обнаружение кофеина.

Для обнаружения кофеина используется хлороформная вытяжка из кислых водных растворов.

1.         Кофеин дает положительную мурексидную реакцию (см. гл. V, § 20).

2.         Кофеин дает осадки с реактивами Драгендорфа, Зонненшейна, Шейблера и др.

3.         При нагревании (на кипящей водяной бане) раствора кофеина с реактивом Несслера в течение 1-2 мин появляется красно-бурый осадок. Теобромин в этих условиях дает только слабо-коричневую окраску.

4.         Обнаружение кофеина по УФ- и ИК-спектрам. Раствор кофеина в этиловом спирте имеет максимум поглощения при длине волны, равной 273 нм. В 0,1 н. растворе соляной кислоты кофеин имеет максимум поглощения при длине волны, равной 272 нм. В ИК-области спектра основание кофеина (диск с бромидом калия)-имеет основные пики при 1695, 1658 и 745 см-1.

Обнаружение кофеина методом хроматографии. На хромато-графической пластинке (12x18 см), покрытой тонким слоем силикагеля, отмечают линию старта, на которую наносят каплю исследуемого раствора, а правее на расстоянии 2 см от нее - каплю раствора «свидетеля» (0,01 %-й раствор кофеина в хлороформе). Пятна на пластинке подсушивают на воздухе, а затем пластинку помещают в камеру для хроматографирования, пространство которой насыщено парами растворителей (эфир - ацетон - 25 %-й раствор аммиака (40:20:1). Камеру плотно закрывают крышкой. Пластинку вынимают из камеры после того, как фронт растворителей поднимается на 10 см выше линии старта. Пластинку подсушивают на воздухе и опрыскивают 0,1 н. раствором иода, а затем через несколько минут пластинку опрыскивают смесью равных объемов 96° этилового спирта и 25 %-го раствора соляной кислоты. При этом пятна кофеина на хромато-граммах приобретают фиолетовую окраску.

Приготовление хроматографических пластинок (см. Прило¬жение 2, способ 1).



29.06.2015