Новости

ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ

Простейшей аминокислотой ароматического ряда является аминобензойная кислота.

Из трех возможных ее изомеров интерес для медицины пред­ставляет га-аминобензойная кислота (I), эфиры которой (II) проявляют физиологическую активность и вошли в медицинскую практику как местноанестезирующие средства.


ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ (1)


Предпосылкой к синтезу местноанестезирующих средств - эфиров я-аминобензойной кислоты послужило то обстоятельст­во, что природный алкалоид кокаин, применяющийся в медици­не как средство местноанестезирующего действия, не удовлетво­рял медицину вследствие присущих ему недостатков, основны­ми из которых являются следующие:

- привыкание к препарату, что приводит к развитию нарко­мании;

- высокая токсичность;

- недоступность природного источника кокаина ввиду того, что кокаиновый куст, из листьев которого его получают, про­израстает только в определенных климатических зонах, поэто­му для многих стран кокаин являлся импортным и дорогим пре­паратом;

^-содержание кокаина в природном источнике очень неве­лико, что удорожает производство этого препарата.

Все это и явилось причиной для поиска других, синтетиче­ских средств местноанестезирующего действия.

После изучения строения молекулы природного кокаина было установлено, что анестезирующий эффект проявляет не вся молекула кокаина, а отдельная ее группировка, представ­ляющая собой сложный эфир бензойной кислоты и аминоспир-та пропанола (III).


ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ (2)


Исследования показали, что подобные эфиры бензойной кислоты обладают более сильным, чем кокаин, анестезирующим эффектом, но одновременно вызывают раздражение. Однако, как затем было установлено, этот недостаток отсутствует у эфиров л-аминобензойной кислоты при сохранении того же фи­зиологического действия.

Так возникла группа синтетических местноанестезирующих лекарственных средств, представляющих эфиры я-аминобензой-ной кислоты. Основными препаратами этой группы являются анестезин (IV), новокаин (V), дикаин (VI). Все эти препара­ты фармакопейные.


ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ (3)


Преимущество этих соединений перед кокаином состоит в том, что оии просты по своей структуре и доступны для синтеза, менее токсичны, не вызывают привыкания и не дают побочных явлений. Исключение составляет дикаин, токсичность которого превышает токсичность кокаина в 10 раз.

Эфиры я-аминобензойной кислоты, имея близкое родство в химической структуре, дают ряд общих реакций, как, например, образование азокрасителя за счет свободной аминогруппы в ароматическом кольце; имея ароматическое ядро, они могут бромироваться, нитроваться, сульфироваться. Эти общие реак­ции лежат и в основе методов их количественного определения: нитритометрия, броматометрия, колориметрический метод и др. (См. «Амиды сульфаниловой кислоты»).

Кроме общих реакций, каждому препарату присущи част­ные, специфические реакции, обусловленные характером функ­циональных групп в молекуле.



28.06.2015