Новости

АМИДЫ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Угольная кислота, как и многие другие кислоты, образует ряд производных: соли, эфиры, хлор ангидриды, амиды и др.

Для медицины большой интерес представляют амиды уголь­ной кислоты, так как их производные являются ценными ле­карственными средствами.

Угольная кислота, как двухосновная кислота, образует два типа амидов: а) неполный амид (продукт замещения одного гидроксила аминогруппой) - карбаминовая кислота; б) полный

амид (продукт замещения двух гидроксилов на аминогруп­пы) - карбамид, или мочевина.


АМИДЫ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (1)


Карбаминовая кислота в свободном состоянии неизвестна вследствие ее большой склонности к разложению на диоксид углерода и аммиак. Но хорошо известны ее хлорангидриды, со­ли, эфиры. Для медицинской практики имеют значение зфиры карбаминовой кислоты, называемые уретанами, которые оказы­вают снотворное действие.


АМИДЫ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (2)


В зависимости от характера спирта, которым эстерифициру-ется карбаминовая кислота, можно получить различные уре-таны.

Из производных мочевины наибольший интерес для медици­ны представляют ее ацильные производные, в которых водород аминогруппы мочевины замещен на остаток кислоты - ацил (Ас - остаток любой кислоты).


АМИДЫ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (3)


Ацилыше производные мочевины были впервые получены Н. Н. Зининым и названы им уреидами.

,При взаимодействии мочевины с одноосновной карбоновой кислотой образуются открытые (ациклические) уреиды.


АМИДЫ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (4)


При взаимодействии мочевины с двухосновной карбоновой кислотой могут получаться и открытые, и закрытые (цикличес­кие) уреяды в зависимости от условий реакции.


АМИДЫ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (5)


При замене водородов в метиленовой группе (положение 5) молекулы барбитуровой кислоты на различные радикалы можно получить множество ее производных (барбитуратов), применяем мых в медицине в качестве лекарственных веществ снотворного действия.

По физическим свойствам лекарственные препараты, отно­сящиеся к уреидам и уретанам, представляют собой твердые кристаллические вещества белого цвета, трудно растворимые в воде, за исключением солей.

Химические свойства уреидов и уретанов имеют ряд общих черт - при нагревании со щелочью и те и другие выделяют ам­миак и карбонат натрия, при подкислении карбонат натрия вы­деляет пузырьки газа (СОг).

Другие продукты реакции при взаимодействии уретанов и уреидов со щелочью позволяют отличить их друг от друга.

В случае уретанов образуется спирт (I), в случае уреидов-иатриевая соль соответствующей кислоты (II).


АМИДЫ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (6)


Одним из представителей уретанов является лекарственный препарат мепротан, из открытых уреидов применение в меди­цине находит бромизовал.



28.06.2015