Новости

Каково строение сапонинов?

 
  • 1. Стероидные сапонины являются производными циклопентапергид­рофенантрена, относятся к С27-стеролам, которые в положении С1617 имеют спиростановую (1) или фуростановую (II) группу.

 

{mosimage}

 

{mosimage}

Агликоны (сапогенины) всегда имеют гидроксигруппу у С3, иногда у С1, С2, С5, С12. У многих в положении С56 имеется двоная связь.

 

  • 2. Тритерпеновые сапонины (Т.С.) являются производными изопрена - (С5Н8)6. В зависимости от количества сконденсированных колец делят на 2 группы: пентациклические и тетрациклические.

Пентациклические сапонины в свою очередь подразделяются на не­сколько групп:

а) группа a-амирина (урсана) - 1

б) группа b-амирина (олеанана) - II

в) группа лупеола - III и др.

 

{mosimage}

 

{mosimage}

К группе a-амирина относятся сапонины почечного чая; b-амирина - сапонины солодок, каштана конского, сенеги, синюхи голубой, аралии мань­чжурской.

Пентациклические чаще всего имеют гидроксигруппу в положениях С3, С16, С21, С22, С24; карбоксильную группу у С28, С29 (глицирризиновая ки­слота), карбонильную - у С3, С11 и др. группы. Гидроксигруппы могут быть этерифицированы органическими кислотами. Двойная связь чаще всего нахо­дится в положении С1213.

  • - Тетрациклические Т.С. делят на две группы:

а) группа даммарана (1) и циклоартрана (II).

 

{mosimage}

К группе даммарана относятся сапонины женьшеня (панаксозиды), а к группе циклоартрана - астрагала шерстистоцветкового (дазиантогенин).

Углеводные компоненты, представленные D-глюкозой, D-ксилозой, L-рамнозой, L-арабинозой, уроновыми кислотами и др., могут присоединяться к агликону в разных положениях: по гидроксигруппе (О-гликозидная связь), а также карбоксильной группе (ацильная связь), образуя прямые (солодки) или разветвленные цепи (диоскорея, каштан конский, сенега и др.).



26.05.2015