Что такое лигнаны?

Лигнаны - это димерные фенолбные соединения, состоящие из 2-х фенилпропановых фрагментов (С₆-С₃), связанных между собой b-углеродными атомами боковых цепей. Термин «лигнаны» был впервые введен Хеуорзсом в 1936 г.

Общая формула димеров может быть представлена следующей структурой:

Кроме этой связи могут быть и другие, в ней могут участвовать и бензольные кольца, но связь между b-углеродами есть всегда.

Исходными соединениями, как и при синтезе лигнина, являются коричные спирты (но возможно,  также, и коричные кислоты), нов отличие от лигнина биосинтез идет путем восстановительной конденсации таких единиц, как п-кумаровый, конифериловый и синаповый спирты.

Разнообразие лигнанов обусловлено наличием различных заместителей в бензольных кольцах и характером связей между ними, а также степенью насыщенности боковых цепей и степенью их окисления. Наиболее часто в составе ароматических колец имеются гидроксильные, метоксилиьные и метилендигидроксигруппы.

При окислении углеродных атомов боковых цепей часто образуются оксидные и лактонные циклы