Новости

Определение, классификация

 

Кумаринами называются природные соединения, в основе структуры которых лежит скелет 9,10-бензо-a-пирона. Структура его была установлена в 1877 году Перкиным, который указал на связь этого соединения с о-гидроксикоричной (о-кумаровой) кислотой. Цис-форма о-кумаровой кислоты весьма не устойчива и подвергается лактонизации с образованием соответствующего лактона - кумарина:

 

По классификации Е.Шпета кумарины подразделяются на следующие основные группы:

  • 1. Кумарин, дигидрокумарин и их гликозиды;
  • 2. Гидрокси-, метокси- (алкокси), метилендигидроксикумарины и их гликозиды. К ним относятся широко распространенные в растениях соединения умбеллиферон, эскулетин, скополетин:
  • 3. Фуранокумарины (фурокумарины) - важная группа кумаринов в медицинском отношении. К ним относятся производные псоралена (6,7-фуранокумарин) и ангелицина (7,8-фуранокумарин).
  • 4. Пиранокумарины, содержащие ядро 2'2'-диметилпирана, сконденсированное с кумарином в 6,7-; 5,6- или 7,8-положениях
  • 5. 3,4-бензокумарины, содержащие бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4-положениях. Например, эллаговая кислота.
  • 6. Куместаны - кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях (куместрол и др.)

Помимо различия в структуре циклических систем природные кумарины  различаются по характеру, числу и положению замещающих радикалов. Из радикалов наиболее часто встречается ОН-группа, она бывает свободной или находится в виде простых или сложных эфиров. Алкилирующим агентом является СН3-группа.

Из углеводных компонентов чаще всего - глюкоза и ксилоза. В составе сложных эфиров - остаток ангеликовой, масляной или изовалериановой кислот.

Наиболее частыми заместителями бывают изопреновые цепи, соединенные С-С-связью.



28.06.2015