Новости

ПРОИЗВОДНЫЕ ТРОПАНА

В основе этой группы алкалоидов лежит тропан, представ­ляющий собой бициклнческую систему, состоящую из двух гете­роциклических колец: пятичленного-пирролидинового (I) и ше-стичленного - пиперидинового (II).


ПРОИЗВОДНЫЕ ТРОПАНА (1)


Основными представителями тропановых алкалоидов являют­ся рацемический атропин и его левовращающий изомер гиосци-амин, скополамин, кокаин и его спутники - труксиллины, цин-намил-кокаин.

Атропин. Атропин и его левовращающий изомер гиосци-амин находятся в растениях семейства пасленовых (Solanaceae): белладонне, дурмане, белене и в различных видах дубоизии. Од­нако в этих растениях содержатся лишь следы атропина. Глав­ной формой, в которой возникает алкалоид в растениях, являет­ся гиосциамин.

Атропин образуется из гиосциамина в процессе изолирования1 алкалоидов из растений: водное извлечение из листьев и корней белладонны, освобожденное от балластных веществ, обрабаты­вают содой или раствором азотной кислоты, при этом выпадают основания алкалоидов, которые извлекают хлороформом. Полу­ченный экстракт оснований алкалоидов упаривают при темпера­туре 114-116 °С. При этих условиях левовращающий гиосци­амин превращается в рацемат-атропин.

Гиосциамин и атропин имеют одну и ту же химическую-структуру и являются сложными эфирами спирта тропина и троповой кислоты.


ПРОИЗВОДНЫЕ ТРОПАНА (2)


Оптическая активность алкалоида обусловлена асимметриче­ским атомом углерода троповой кислоты, которая имеет два оптических изомера (+ и -) и рацемат.

Атропин образован рацемической (неактивной) троповой кислотой, а гиосциамин - ее левовращающий изомером.

Строение молекулы атропина было установлено в 1901 г. и только через 16 лет был осуществлен его синтез, подтверждаю­щий строение.

Наличие третичного азота в молекуле атропина обусловли­вает его основные свойства. Как основание он реагирует с кис­лотами, образуя растворимые соли.

Сульфат атропина является фармакопейным препаратом.



28.06.2015